Liverpool años 50

La temporada 1949-50 fue otra temporada decepcionante en cuanto a la campaña liguera. Si bien comenzó un invicto de 19 partidos, decayó estrepitosamente en la segunda rueda y finalizó octavo. En cuanto a la FA Cup, el equipo alcanzó su segunda final, aunque fue la primera vez que disputó un partido en el Estadio de Wembley. La final fue ante el Arsenal, perdiendo 2-0 con dos goles de Reg Lewis.

Luego de la derrota, el club decayó notoriamente. Kay renunció por problemas de salud, y fue reemplazado por Don Welsh, que completó lo que restaba del ciclo 1950-51.​ En FA Cup, fue eliminado por un equipo de la Third Division South, el Norwich City. A la siguiente temporada, la primera completa de Welsh al mando, el club terminó 11° en liga; pero a su vez, se registró el mayor número de asistencia histórico para un partido disputado en Anfield. Dicho encuentro fue ante el Wolverhampton Wanderers por la cuarta ronda de la FA Cup el 2 de febrero de 1952. Liverpool ganó por 2-1 ante 61 905 espectadores. Sin embargo, Welsh no pudo levantar de la creciente crisis al club y la situación culminó en descenso a la Second Division en la temporada 1953-54, tras finalizar último. Esto puso fin a un período ininterrumpido de 50 años en la máxima categoría del fútbol inglés. Pese a esto, el empresario John Moores, propietario de la empresa minorista Littlewoods, invirtió en el club con una participación del 51 % a fin de sacarlo de su ruina deportiva.

En la primera temporada del Liverpool en la Second Division finalizó 11°.Además, en dicha temporada sufrió su peor derrota histórica al caer por 9-1 ante el Birmingham City. Aunque a la siguiente temporada huba una mejora al alcanzar el tercer puesto, Welsh fue despedido al final del campeonato al no haber obtenido el ascenso. Su sucesor fue Phil Taylor, ex-capitán del equipo y miembro del cuerpo técnico. Taylor fichó a jugadores como Ronnie Moran, Alan A’Court and Jimmy Melia, que fue primordial en las temporadas venideras, sin embargo, no se pudo lograr el ascenso a la First Division. La junta directiva del Liverpool, sin embargo, decidió mantenerlo en su cargo pese a la derrota ante el Worcester City club que ni siquiera integraba la Football League en la tercera ronda de la FA Cup en enero de 1959.​ Su mandato se dio por terminado en la temporada 1959-60. Después de un buen comienzo, el equipo comenzó a decaer a mediados de la temporada, y tras perder ante el Huddersfield Town, Taylor renunció. Su reemplazante fue, justamente, el entrenador del Huddersfield, Bill Shankly.